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東方厨ときどき化学厨の垂れ流し。

注意:星蓮船ネタバレあります。あります。
昨日仕込んでいたMeIによる4級アンモニウム化のworkup。
うちの研究室では精製といえばカラムなので、こういうブツは割とやっかい。
普通の順相カラムでは当然出てこないし、
かといって極性溶媒への溶解性もあんまりよくないので逆相カラムも無理。
というわけで研究室に入ってからはじめての再結晶。
溶媒は水でいいかー、と適当にやってたが加熱すると溶ける溶ける。
あっさり精製完了。収率も悪くない。
期待してた白色じゃなかったのが残念だけど、
着色するのがどうやら仕様だということがわかっただけでもよしとする。
今日は同じのをもう1回仕込んで、あとは取れたブツのカウンター交換。
当量合わせないといろいろ厄介なのがめんどくさい。

今日先輩のMRで久しぶりに「隣接基関与」を思い出した。
アセチル保護した糖の1位の置換反応について。
BF3触媒下1位のアセトキシル基をエーテルに置き換える反応は、
α体からはα体、β体からはβ体のみしかできない、んだねぇ。
グルコース残基の場合はβ体→β体、α体→α&β。
マンノース残基の場合はα体→α体、β体→α&β。
教科書の事項が実際にお目見えするとちょっと感動する。




地味にあと1人ですよ。
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